Войти

Авторизация

Имя пользователя
Пароль *
Запомнить меня

Краткий конспект подготовки к ЗНО по химии №37 Амины

Амины – это органические соединения, в состав которых входит трехвалентный атом азота. Амины можно представить как органические производные аммиака.
Аминогруппа – функциональная группа аминов. Состоит из трехвалентного атома азота и связанных с ним атомов водорода. Например: -NH_2, -NH-.

 

Классификация аминов

 

consp-37-1

Первичный амин – это амин, в котором атом азота образует одну связь с углеводородным радикалом и две с атомами водорода.

Вторичный амин – это амин, в котором атом азота образует две связи с углеводородными радикалами и одну с атомом водорода.
Третичный амин – это амин, в котором атом азота образует три связи с углеводородными радикалами.
Существуют циклические амины. Например:
consp-37-2
пирролидин пиперидин пиперазин
Подобно многоатомным спиртам, существуют и амины, имеющие несколько аминогрупп:
NH_2-CH_2-CH_2-NH_2 этилендиамин
NH_2-(CH_2)_5 -NH_2 кадаверин
NH_2-(CH_2)_3-NH-(CH_2)_4-NH-(CH_2)_3-NH_2 спермин

 

Номенклатура аминов


Для построения названий первичных аминов используется суффикс «амин» (или приставка «амино»).
CH_3-NH_2 метанамин
consp-37-3 пропанамин-2
NH_2-(CH_2)_6-NH_2 гександиамин-1,6

Эта номенклатура неудобна для вторичных и третичных аминов. Их названия строятся, исходя из корня “амин”. К нему присоединяются приставки, обозначающие радикалы. Они перечисляются в алфавитном порядке. Первичные амины также можно называть таким образом.
CH_3-NH-C_2H_5 метилэтиламин
CH_3-NH-CH_3 диметиламин
CH_3-NH_2 метиламин

 

Изомерия аминов


1. Скелетная изомерия:
consp-37-3         пропанамин-2, изопропиламин
CH_3-CH_2-CH_2-NH_2      пропанамин-1, н-пропиламин
2. Изомерия положения и взаимного положения аминогрупп:
NH_2-(CH_2)_4-NH_2 бутандиамин-1,4, путресцин
consp-37-4   бутандиамин-1,3, изопутресцин

3. Оптическая изомерия:
В молекуле изопутресцина (см. выше) есть асимметрический атом углерода. Он выделен зеленым цветом и отвечает за существование двух разных оптических изомеров этого соединения.
Изомерия, связанная с перераспределением атомов углерода между углеводородными радикалами:
CH3-CH2-CH2-NH2 н-пропиламин
CH_3-NH-C_2H_5 метилэтиламин
N(CH_3)_3 триметиламин

 

Физические свойства аминов


Амины имеют резкий запах, с одной стороны, похожий на запах аммиака, а с другой – на запах гниющей рыбы.
Полярность связи N-H и наличие водородных связей:
1. Большинство аминов – жидкости (только метиламин, этиламин, диметиламин и триметиламин – газы).
2. Хорошая растворимость в воде.
Растворимость третичных аминов меньше, чем вторичных и первичных, потому что у третичных аминов отсутствуют атомы водорода при атоме азот, нет сильно полярной связи N-H.
Амины с большими углеводородными радикалами растворяются плохо, потому что малополярные фрагменты алканов гидрофобны.

 

Химические свойства аминов

 

Амины сходны по строению с аммиаком и с алканами. Поэтому они проявляют схожие свойства. Но аминогруппа влияет на углеводородный радикал, а он – на аминогруппу.

Горение аминов.
Амины загораются на воздухе легче, чем аммиак.
4NH_3 + 3O_2 = 2N_2 + 6H_2O;
4C_2H_5NH_2 + 15O_2 = 8CO_2 + 14H_2O + 2N_2.
Основные свойства.
Первичные, вторичные и третичные амины обязательно содержат неподеленную электронную пару, как и полагается трехвалентному азоту. То есть амины в растворе проявляют основные свойства или их растворы являются основаниями.
Подобно аммиаку, амины проявляют свойства оснований:
NH_3 + H_2O = NH_4OH;
C_2H_5NH_2 + H_2O = C_2H_5NH_3OH.
С кислотами аммиак образует соли аммония, а амины – алкиламмония:
NH_3 + HBr = NH_4Br (бромид аммония)
C_2H_5NH_2 + HBr = C_2H_5NH_3Br (бромид этиламмония)

 

Анилин


Простейший представитель класса ароматических аминов – анилин. Это маслянистая жидкость, немного растворимая в воде.
consp-37-5
Анилин реагирует с бромной водой, при этом сразу образуется
2,4,6-триброманилин – белый осадок (качественная реакция на анилин и другие амин бензолы).

Вспомним: бензол взаимодействует с бромом только в присутствии катализатора.

consp-37-6

 

Применение анилина и аминов


Из продуктов окисления анилина получают анилиновые красители, отличающиеся стойкостью и яркостью.
Из анилина и аминов получают применяемые для местного наркоза анестезин и новокаин; противобактериальное средство стрептоцид; популярное обезболивающее и жаропонижающее средство парацетамол:
consp-37-7
consp-37-8

Анилин и амины – сырье для производства пластмасс, фотореактивов, взрывчатых веществ. Взрывчатое вещество гексил (гексанитродифениламин):

consp-37-9

 

Получение анилина и аминов


1. Нагревание галогеналканов с аммиаком или менее замещенными аминами (реакция Гофмана).
CH_3Br + NH_3 = CH_3NH_2 + HBr (правильнее CH_3NH_3Br);
2. Вытеснение аминов из их солей нагреванием со щелочами:
CH_3NH_3Cl + KOH = CH_3N_2 + KCl + H_2O.
3. Восстановление нитро соединений (реакция Зинина):
C_6H_5NO_2 + 3Fe + 6HCl = C_6H_5NH_2 + 3FeCl_2 + 2H_2O;
C_6H_5NO_2 + 3H_2 = C_6H_5NH_2 + 2H_2O.

Новости

Колектив Освітнього порталу "Внешколы" щиро вітає усіх освітян з Днем учителя! Шановні учителі, дякуємо Вам за вашу важливу і складну...
С праздником Первого сентября, Днем знаний!Уважаемые ученики, абитуриенты, учителя, преподаватели и все-все, кто стремится к знаниям, мы желаем Вам успехов...

Топ-10

Постмайданное образование Вот уже в четвёртый раз мы составляем рейтинг школ Харькова по результатам сдачи внешнего независимого оценивания (ВНО или...

© 2013-2016, All rights reserved. Образовательный портал "ВнеШколы"