Конспект 34. Сложные эфиры. Жиры
Сложные эфиры
В присутствии сильных неорганических кислот гидроксильная группа обратимо обменивается на остаток спирта:
Сложные эфиры RCOOR’ – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на остаток спирта.
Номенклатура сложных эфиров
Названия по ИЮПАК выделены жирным цветом:
|
||
Этилформиат, этилметаноат; этиловый эфир муравьиной кислоты |
Метилацетат, метилэтаноат; метиловый эфир уксусной кислоты |
Этилбутират, этилбутаноат; этиловый эфир бутановой кислоты |
Физические свойства эфиров
Сложные эфиры нерастворимы в воде, но хорошо смешиваются со многими органическими веществами. Именно поэтому они используются как растворители для лаков и красок. Этилацетат и метил ацетат – основа растворителя – жидкости для снятия лака с ногтей.
Температуры кипения сложных эфиров меньше, чем температуры кипения кислот и спиртов с близкой молярной массой. Почему? Сложные эфиры, в отличие от кислот и спиртов, неспособны образовывать водородные связи между молекулами.
Химические свойства сложных эфиров
Главное химическое свойство сложных эфиров – способность к гидролизу:
Жиры – сложные эфиры глицерина и жирных (неразветвленных одноосновных карбоновых) кислот.
Сложные эфиры RCOOR’ – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на остаток спирта.
Жиры – строительный материал и запас энергии организма. В теле человека массой 70кг в среднем содержится около 11кг жира.
В животных жирах обычно содержатся остатки предельных (насыщенных) углеводородов. Эти жиры твердые.
Растительные жиры (масла) обычно жидкие при комнатной температуре. В состав растительных масел обычно входят остатки непредельных (ненасыщенных) кислот. Растительные масла жидкие потому, что окружение каждой двойной связи – жесткая плоская конструкция из 6 атомов, и такие молекулы плохо укладываются в кристаллическую решетку.
…
Гидрирование жиров
Из дешевых сортов растительных масел, непригодных для употребления в пищу, получают с помощью неполного гидрирования маргарин, а при глубоком гидрировании образуется саломас – твердая масса, которую используют для производства мыла:
Гидролиз жиров
В организме под действием ферментов жиры разлагаются на глицерин и жирные кислоты:
В промышленности проводят щелочной гидролиз жиров, при этом образуется глицерин и смесь солей жирных кислот – мыло.