Краткий конспект подготовки к ЗНО по химии №31 Фенолы

Фенолы

Фенолы – соединения, в которых гидроксильная группа присоединена к бензольному кольцу.

Фенол – твердое бесцветное вещество с характерным запахом гуашевых красок, немного растворимое в воде.

Особенности строения фенола

Не поделённая пара электронов кислорода вступает во взаимодействие с электронным облаком бензольного кольца. Рис.2. В итоге электронная плотность «размазана» не по шести, а по семи атомам, причем электронная пара кислорода как бы «втянута» в бензольное кольцо:
Особенности строения фенола.

Химические свойства фенола

1. Проявление влияния бензольного кольца на ОН-группу:
Связь О-Н становится полярнее, отсюда следует:
1. Сильнее межмолекулярное взаимодействие → выше Тпл, Ткип

2. Легче диссоциация → сильнее кислотные свойства

В отличие от спиртов, фенол реагирует со щелочами:

2. Проявление влияния ОН-группы на бензольное кольцо:

Электронная плотность в кольце повышена →
1. Фенол вступает в реакции замещения легче, чем бензол. Замещение идет в орто- и пара-положения.
Например, для бромирования бензола обязательно берется сухой бром и катализатор, а реакция бромирования фенола происходит просто при добавлении бромной воды: образуется белый осадок-2,4,6-трибромфенол.

2. Легкое окисление фенола (на воздухе приобретает розовую окраску, образуя полифенолы).

Применение фенола

А. Получение полимеров, в том числе фенолформальдегидных смол:
Б. Получение искусственных волокон, лекарств, пестицидов.
В. Антисептик.