Войти

Авторизация

Имя пользователя
Пароль *
Запомнить меня

Краткий конспект подготовки к ЗНО по химии №27 Алкины

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь углерод-углерод. Общая формула алкинов – {C_n}H_{2n-2}.

 

Номенклатура алкинов

 

Тройную связь обозначают суффиксом ин.

consp-27-1

ацетилен (этин)

consp-27-2
бутин-1

consp-27-3

Шаростержневая модель ацетилена.

Главная цепь должна включать в себя тройные связи, а нумерация проводится так, чтобы они получили наименьшие номера.

3,6-диметилгептадиин-1,4

consp-27-4


Строение алкинов


Атомы углерода тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Сигма-связи, образуемые sp-гибридными атомами углерода, расположены под углом 180^o друг другу.
Тройная связь короче и прочнее двойной связи. Она образована тремя парами электронов и включает одну σ- и две π-связи. Две π-связи лежат во взаимно перпендикулярных плоскостях.

consp-27-5

Образование тройной связи в молекуле ацетилена.

 

Изомерия алкинов


1. Изомерия скелета
2. Изомерия положения тройной связи

бутин-1                                                                                            бутин-2

consp-27-6                                  consp-27-7

3. Межклассовая изомерия. Алкинам изомерны, например, алкадиены и циклоалкены.
consp-27-8    consp-27-10    consp-27-9

бутин-1                                бутадиен-1,3            циклобутен
Алкины не обладают геометрической изомерией.

 

Физические свойства алкинов

 

Ацетилен, пропин и бутин-1 при комнатной температуре – бесцветные газы, остальные алкины – жидкости или твердые вещества.
Ацетилен немного растворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Это используют для его хранения и транспортировки. Ацетилен нельзя хранить в баллонах в сжатом состоянии, т.к. под давлением он разлагается со взрывом. В баллон помещают пористый материал, пропитанный ацетоном, а в нем растворяют ацетилен.

 

Получение алкинов


1. В промышленности ацетилен получают термическим разложением (пиролизом) метана:

2CH_4 = C_2H_2 + 3H_2.
2. Для получения ацетилена в лаборатории и в технических целях используют взаимодействие карбида кальция с водой:
CaC_2 + H_2O = Ca(OH)_2 +C_2H_2.
3. Другие алкины в лаборатории получают взаимодействием дигалогеналканов, содержащих атомы галогенов у одного или у соседних атомов углерода, со спиртовым раствором щелочи при нагревании:

consp-27-11


Химические свойства алкинов


1. Гидрирование алкинов.
Гидрирование алкинов протекает в тех же условиях, что гидрирование алкенов. В зависимости от количества водорода может образоваться алкен или алкан.
consp-27-12

consp-27-13


2. Галогенирование.
Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на алкины, так же как на алкены.
consp-27-14

consp-27-15


3. Гидрогалогенирование.
Присоединение хлороводорода к ацетилену приводит к образованию винилхлорида (хлорэтена) – мономера для синтеза распространенного материала поливинилхлорида (ПВХ):
consp-27-16


4. Гидратация (реакция Кучерова)
Реакция проходит в кислой среде в присутствии солей ртути. Образующийся на первой стадии енол перегруппировывается в карбонильное соединение.
consp-27-17

consp-27-18
5.Окисление алкинов.
1. Обесцвечивание подкисленного раствора перманганата калия – качественная реакция на соединения с кратной связью.
5HC{Xi}CR + 8KMnO_4 + 24HCl = 5CO_2 + 5RCOOH + 8MnCl_2 + 8KCl + 12H_2O.

 

 

Новости

Колектив Освітнього порталу "Внешколы" щиро вітає усіх освітян з Днем учителя! Шановні учителі, дякуємо Вам за вашу важливу і складну...
С праздником Первого сентября, Днем знаний!Уважаемые ученики, абитуриенты, учителя, преподаватели и все-все, кто стремится к знаниям, мы желаем Вам успехов...

Топ-10

Постмайданное образование Вот уже в четвёртый раз мы составляем рейтинг школ Харькова по результатам сдачи внешнего независимого оценивания (ВНО или...

© 2013-2016, All rights reserved. Образовательный портал "ВнеШколы"