Онлайн-урок №29 "Аміни"

Амины – это органические соединения, в состав которых входит трехвалентный атом азота. Амины можно представить как органические производные аммиака. 
Аминогруппа – функциональная группа аминов. Состоит из трехвалентного атома азота и связанных с ним атомов водорода. Например: .

Классификация аминов

Первичный амин – это амин, в котором атом азота образует одну связь с углеводородным радикалом и две с атомами водорода.

Вторичный амин – это амин, в котором атом азота образует две связи с углеводородными радикалами и одну с атомом водорода.
Третичный амин – это амин, в котором атом азота образует три связи с углеводородными радикалами.
Существуют циклические амины. Например:

пирролидин пиперидин пиперазин
Подобно многоатомным спиртам, существуют и амины, имеющие несколько аминогрупп:
 этилендиамин
 кадаверин
 спермин

Номенклатура аминов

Для построения названий первичных аминов используется суффикс «амин» (или приставка «амино»).
 метанамин
 пропанамин-2
 гександиамин-1,6

Эта номенклатура неудобна для вторичных и третичных аминов. Их названия строятся, исходя из корня “амин”. К нему присоединяются приставки, обозначающие радикалы. Они перечисляются в алфавитном порядке. Первичные амины также можно называть таким образом.
 метилэтиламин
 диметиламин
 метиламин

Изомерия аминов

1. Скелетная изомерия:
         пропанамин-2, изопропиламин
     пропанамин-1, н-пропиламин
2. Изомерия положения и взаимного положения аминогрупп:
 бутандиамин-1,4, путресцин
   бутандиамин-1,3, изопутресцин

3. Оптическая изомерия:
В молекуле изопутресцина (см. выше) есть асимметрический атом углерода. Он выделен зеленым цветом и отвечает за существование двух разных оптических изомеров этого соединения.
Изомерия, связанная с перераспределением атомов углерода между углеводородными радикалами:
 н-пропиламин
 метилэтиламин
 триметиламин

Физические свойства аминов

Амины имеют резкий запах, с одной стороны, похожий на запах аммиака, а с другой – на запах гниющей рыбы.
Полярность связи  и наличие водородных связей:
1. Большинство аминов – жидкости (только метиламин, этиламин, диметиламин и триметиламин – газы).
2. Хорошая растворимость в воде.
Растворимость третичных аминов меньше, чем вторичных и первичных, потому что у третичных аминов отсутствуют атомы водорода при атоме азот, нет сильно полярной связи .
Амины с большими углеводородными радикалами растворяются плохо, потому что малополярные фрагменты алканов гидрофобны.

Химические свойства аминов

Амины сходны по строению с аммиаком и с алканами. Поэтому они проявляют схожие свойства. Но аминогруппа влияет на углеводородный радикал, а он – на аминогруппу.

Горение аминов.
Амины загораются на воздухе легче, чем аммиак.
;
.
Основные свойства.
Первичные, вторичные и третичные амины обязательно содержат неподеленную электронную пару, как и полагается трехвалентному азоту. То есть амины в растворе проявляют основные свойства или их растворы являются основаниями. 
Подобно аммиаку, амины проявляют свойства оснований:
;
.
С кислотами аммиак образует соли аммония, а амины – алкиламмония:
 (бромид аммония)
 (бромид этиламмония)

Анилин

Простейший представитель класса ароматических аминов – анилин. Это маслянистая жидкость, немного растворимая в воде.

Анилин реагирует с бромной водой, при этом сразу образуется 
2,4,6-триброманилин – белый осадок (качественная реакция на анилин и другие амин бензолы).

Вспомним: бензол взаимодействует с бромом только в присутствии катализатора.

Применение анилина и аминов

Из продуктов окисления анилина получают анилиновые красители, отличающиеся стойкостью и яркостью.
Из анилина и аминов получают применяемые для местного наркоза анестезин и новокаин; противобактериальное средство стрептоцид; популярное обезболивающее и жаропонижающее средство парацетамол:

Анилин и амины – сырье для производства пластмасс, фотореактивов, взрывчатых веществ. Взрывчатое вещество гексил (гексанитродифениламин):

Получение анилина и аминов

1. Нагревание галогеналканов с аммиаком или менее замещенными аминами (реакция Гофмана).
 (правильнее );
2. Вытеснение аминов из их солей нагреванием со щелочами:
.
3. Восстановление нитро соединений (реакция Зинина):
;