Онлайн-урок №28 "Вуглеводи"

 Классификация и строение углеводов

Современные данные по строению позволили выяснить, что практически все углеводы содержат гидроксильные группы, а также карбонильные группы. Либо альдегидные, либо кетонные, т.е. углеводы являются либо полигидроксиальдегидами, либо полигидроксикетонами.
Полигидроксиальдегиды называют еще альдозами, например, глюкоза.
Полигидроксикетоны называют еще кетозами, например, фруктоза.
Кроме того, что в углеводы входят альдегидные и гидрокси группы, их еще классифицируют по способности к гидролизу, т.е. углеводы делят на три основных типа.

Те углеводы, которые гидролизу не подвергаются, т.е. в результате реакции с водой в присутствии кислотного катализатора не изменяются, называются моносахариды.

Типичные моносахариды – глюкоза и фруктоза.

Углеводы, которые при гидролизе распадаются на несколько моносахаридов, от 2 до 20, называют олигосахариды. Типичные олигосахариды – сахароза, которая при гидролизе превращается в смесь глюкозы и фруктозы.

 Сахароза

И, наконец, в природе очень распространены сложные полимерные образования, чаще всего на базе глюкозы. Они уже называются полисахаридами, поскольку при гидролизе такого полисахарида образуются от тысяч до десятков тысяч моносахаридов.

Например, самые распространенные природные полисахариды – это крахмал и целлюлоза, которые составляют основную массу очень многих растительных объектов.

Классификация моносахаридов

Сами моносахариды еще классифицируют по количеству атомов углеродов, входящих в одну молекулу.
Бывают трех углеродные моносахариды, 4, 5, 6. 
Наиболее распространены в природе моносахариды с 5 атомами углерода, их называют пентозы. И с 6 атомами углерода, их называют гексозы. Наиболее известны нам гексозы. Это глюкоза и фруктоза. И в школьном курсе принято хорошо помнить название двух пентоз – рибоза и дезоксирибоза, которые входят в состав сложных молекул.

Химические свойства глюкозы

К химическим свойствам углеводов относятся те, которые связаны с их функциональными группами. Поскольку все углеводы содержат спиртовые группы, они, как и полагается спиртам образуют простые и сложные эфиры.

1. Образование эфиров.

2. С гидроксидом меди(II) образуется ярко-синее комплексное соединение глюконата меди.

3. Окисление глюкозы.

продуктами реакции являются глюконовая кислота C5H11O5COOH. Происходит изменение окраски из-за образования красного осадка оксида меди(I) ↓.

• Реакция «серебряного зеркала».
↓ 
• Восстановление глюкозы.
 (сорбит).
Сорбит используется как заменитель сахара и глюкозы, поскольку он хуже усваивается организмом и не так вреден как избыток сахара. Его добавляют в жевательную резинку и в диетические продукты.
4. Биохимические реакции с участием глюкозы.
А. Спиртовое брожение глюкозы.
 ↑
Этот процесс является основой выпечки дрожжевого хлеба.
Б. Молочнокислое брожение.
Образуется молочная кислота. Этот процесс происходит при скисании молока, при брожении капусты.
В. Маслянокислое брожение.
 ↑  ↑
Масляная кислота обладает неприятным запахом. Эти продукты называют сивушными маслами.

Органические соединения подразделяют по составу на:
1. углеводороды – вещества, состоящие только из углерода и водорода;
2. кислородсодержащие органические соединения, в состав которых входят атомы углерода, водорода и кислорода; 
3. азотсодержащие органические соединения – содержат, кроме атомов углерода, водорода (и иногда кислорода) еще и атом азота.
Однако при этом в одну группу кислородсодержащих соединений попадают вещества с очень разными свойствами, такие, например, как уксусная кислота, сахар и целлюлоза.

Классификация по строению

Наиболее полезна для химиков классификация органических веществ по их строению. Внутри этой классификации существуют признаки, позволяющие наиболее полно охарактеризовать вещества. 
1. Первый признак классификации органического соединения по строению – тип скелета молекулы. 
Скелет – это последовательность связанных атомов углерода в молекуле, основа структуры органического соединения. 
Кроме атомов углерода, в состав скелета могут входить и другие атомы, например,  если они связаны, по меньшей мере, с двумя атомами углерода. 
Например, в диметиловом эфире  атом кислорода включен в скелет молекулы, а в этаноле  – нет. Молекулы, в скелет которых, кроме атомов углерода, входят атомы других элементов, называются гетероатомными («гетеро-» о – лат. «разный»). 
Скелет молекулы может быть неразветвленным – все атомы углерода соединены последовательно – и разветвленным. Цепь из атомов углерода может быть замкнутой. Такую замкнутую группу атомов называют циклом. Поэтому скелет молекулы бывает или ациклическим, (т.е. не циклическим) или циклическим. В скелете различают первичный, вторичный, третичный, четвертичный атомы углерода.
Первичным называют атом углерода, связанный только с одним другим атомом углерода, вторичным – с двумя, третичным – с тремя, а четвертичным – с четырьмя другими атомами углерода.

2. Второй признак классификации – наличие (или отсутствие) в молекуле кратных связей и бензольных колец. Органические вещества, содержащие только простые (одинарные) связи, называют предельными или насыщенными. Вещества, которые содержат не только простые, но и кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода, называют непредельными или ненасыщенными. На один атом углерода в их молекулах приходится меньшее число атомов водорода, чем у предельных соединений. Если вещество содержит бензольное кольцо, то его принято называть ароматическим соединением. Вещества, в состав которых не входят ароматические группировки, называют алифатическими. Иногда можно встретить устаревшее название алифатических соединений – соединения жирного ряда.

3. Третий признак классификации – наличие (или отсутствие) функциональных групп. Производные углеводородов образуются при замещении атома водорода на какой-либо другой атом  или группировку атомов ( - гидроксогруппа, - аминогруппа и т.п.). Такие атом или группировка атомов во многом определяют свойства вещества, и поэтому многие из них называют функциональными группами. По числу функциональных групп в молекуле вещества делят на монофункциональные, полифункциональные (несколько одинаковых групп) и гетеро функциональные (разные функциональные группы). 
Вещества, обладающие одинаковыми функциональными группами и (или) одинаковым набором кратных связей, имеют сходные свойства, поэтому их относят к одному классу органических соединений. Например, вещества, содержащие  - группу, относятся к классу спиртов.  – метиловый спирт,  – этиловый спирт и т.д. 
Вещества, содержащие кратные связи, тоже образуют классы близких по свойствам соединений. Соединения с двойной связью, называются алкенами, с тройной связью – алкинами. Предельные углеводороды, или алканы – это соединения, не содержащие ни кратных связей, ни функциональных групп. Они также составляют отдельный класс органических веществ. Ароматические углеводороды называют аренами. 
Ряды веществ с похожими свойствами, состав которых отличается на одну или несколько групп , называют гомологическими рядами. Члены гомологических рядов по отношению друг к другу – гомологи. По сути, гомологические ряды составляют классы органических соединений.