Онлайн-урок №25 "Альдегіди"

Конспект 32. Альдегиды

Классификация карбонильных соединений

Карбонильная группа – группа из атомов С и О, связанных двойной связью.

Карбонильные соединения делят на два класса – альдегиды и кетоны.

Альдегиды соединения, в которых карбонильная группа связана хотя бы с одним атомом водорода	Кетоны соединения, в которых карбонильная группа связана только с атомами углерода

Первый член ряда альдегидов – формальдегид, или муравьиный альдегид, или метаналь. В его молекуле карбонильная группа связана только с атомами водорода:

Физические свойства и строение альдегидов и кетонов

Карбонильная группа полярна:

Следствия:
1. Альдегиды и кетоны с небольшим числом атомов углерода хорошо растворимы в полярных растворителях, например, в воде. При увеличении вклада углеводородного заместителя растворимость в воде падает.
2. Температуры плавления и кипения альдегидов и кетонов выше, чем у соответствующих алканов. Однако они ниже, чем у спиртов. Ведь в спиртах присутствует еще более полярная связь О-Н.
Обратите внимание! Поскольку ни в альдегидной, ни в кетонной группе нет связи между водородом и кислородом, между молекулами альдегидов и кетонов не возникает водородная связь.

Номенклатура альдегидов и кетонов

При образовании названий по ИЮПАК наличие альдегидной группы в молекуле обозначается суффиксом -аль, а кетонной – -он.

Пропанон                                                                                           бутаналь
Многие альдегиды и кетоны имеют тривиальные названия:
 формальдегид (муравьиный альдегид) 
 ацетальдегид (уксусный альдегид) 
 пропионовый альдегид
 масляный альдегид
 валериановый альдегид

 Изомерия альдегидов и кетонов

Для кетонов с числом атомов углерода больше 4-х характерна изомерия положения функциональной группы:

 пентанон-2
     пентанон-3

Химические свойства альдегидов

Нуклеофильное присоединение

Атомы углерода и кислорода карбонильной группы связаны двойной связью. Из этого следует, что для этих веществ характерны реакции присоединения.
Восстановление.
Альдегиды и кетоны присоединяют водород при нагревании под давлением в присутствии катализатора:

Окисление.

1. Реакция «серебряного зеркала».
При аккуратном нагревании альдегида в водно-аммиачном растворе оксида серебра стенки пробирки покрываются зеркальным слоем выделившегося серебра:
↓.
Более правильно писать:
↓ + .
2. Взаимодействие с гидроксидом меди (II). 
Голубая суспензия гидроксида меди (II) при нагревании с альдегидом приобретает окраску томатного сока – образуется красный осадок оксида меди (I):
↓+ .