Онлайн-урок №24 "Одноатомні та багатоатомна спирти. Феноли"

Спирты – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на функциональную группу –OH (гидроксил): R-OH

 метан →  метиловый спирт
 этан →  этиловый спирт

Название спирта образуется от названия предельного углеводорода с прибавлением окончания -ол. Например,  – метанол,  – этанол,

Выбор главной цепи:

1. Главная цепь включает гидроксил.

2. Главная цепь нумеруется так, чтобы атом углерода с гидроксилом получил наименьший номер.

 4-метил-2-этилпентанол-1

Одноатомный спирт – спирт, молекула которого содержит одну гидроксильную группу.

Пример: 
Многоатомный спирт – спирт, молекула которого содержит две или более гидроксильные группы. 
Пример: 
Количество гидроксильных групп в молекуле отражается в названии частицами ди-, три-, тетра- и т. д., поставленными перед суффиксом -ол.

пропантриол-1,2,3 (глицерин).

Физические свойства спиртов

1. Температуры плавления и кипения спиртов, так же как и углеводородов, увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле, но их значения у спиртов намного больше, чем у соответствующих алканов. 

Причина – водородные связи между молекулами спиртов:

2. Спирты растворимы в воде гораздо лучше углеводородов. Метиловый и этиловый спирты смешиваются с водой в любых соотношениях. 

С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде постепенно уменьшается. 

3. Низшие спирты обладают характерным запахом. Например, кошачий запах связан с тем, что в этот запах основным компонентом входит изопропиловый спирт.

Химические свойства спиртов

У всех спиртов есть одинаковый признак – это наличие гидроксильной группы. Эта гидроксогруппа делает спирты в какой-то степени подобной воде. Сходство строения Сходство строения спиртов и воды обусловливает сходство химических свойств, из-за гидроксильной группой – ОН.

Реакция со щелочными металлами:

Спирт и вода в реакциях с натрием отдают ион водорода, т.е. в данной реакции они проявляют кислотные свойства. Продукт реакции спирта с натрием – соль.

Общее название солей спиртов – алкоголяты. Реакции спиртов со щелочными металлами довольно широко используется в лабораторной практике. Остатки щелочных металлов опасно уничтожать, вводя их в реакцию с водой, поскольку вода очень активно взаимодействует с ними. Поэтому чаще всего для этих целей используют этиловый спирт.

Реакция со щелочами:

Реакция не идет!
Причина: спирт – более слабая кислота, чем вода, и не может вытеснить воду.

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты – соединения, у которых две или несколько гидроксильных групп расположены у соседних атомов углерода.

 Свойства многоатомных спиртов

1. 1. Общие свойства с другими спиртами:

Например, образование сложных эфиров при взаимодействии с кислотами:

Или кислотные свойства:

2.  Особенные:

1. Соединения, у которых рядом расположено несколько гидроксильных групп, сладкие на вкус. Глицерин добавляют в ликеры и конфетные начинки в качестве загустителя.

2. Взаимодействие с гидроксидом меди – качественная реакция на многоатомные спирты. Получается прозрачный раствор комплексного соединения интенсивного синего цвета: глицерата меди.

Фенолы – соединения, в которых гидроксильная группа присоединена к бензольному кольцу.

Фенол – твердое бесцветное вещество с характерным запахом гуашевых красок, немного растворимое в воде.

Особенности строения фенола

Не поделённая пара электронов кислорода вступает во взаимодействие с электронным облаком бензольного кольца. Рис.2. В итоге электронная плотность «размазана» не по шести, а по семи атомам, причем электронная пара кислорода как бы «втянута» в бензольное кольцо:
Особенности строения фенола.

Химические свойства фенола

1. Проявление влияния бензольного кольца на ОН-группу:
Связь О-Н становится полярнее, отсюда следует: 
1. Сильнее межмолекулярное взаимодействие → выше Тпл, Ткип

2. Легче диссоциация → сильнее кислотные свойства

В отличие от спиртов, фенол реагирует со щелочами:

2. Проявление влияния ОН-группы на бензольное кольцо:

Электронная плотность в кольце повышена →
1. Фенол вступает в реакции замещения легче, чем бензол. Замещение идет в орто- и пара-положения.
Например, для бромирования бензола обязательно берется сухой бром и катализатор, а реакция бромирования фенола происходит просто при добавлении бромной воды: образуется белый осадок-2,4,6-трибромфенол.

2. Легкое окисление фенола (на воздухе приобретает розовую окраску, образуя полифенолы).

Применение фенола

А. Получение полимеров, в том числе фенолформальдегидных смол:
Б. Получение искусственных волокон, лекарств, пестицидов.
В. Антисептик.