Онлайн-урок №22 "Ароматичні вуглеводні - арени"

Номенклатура аренов

Согласно номенклатуре ИЮПАК, арены с одним бензольным кольцом рассматривают как производные бензола. В качестве главной цепи выбирают бензольное кольцо. Многие арены имеют свои исторические названия.

Например:

Нумерацию начинают с одного из заместителей так, чтобы сумма номеров заместителей была минимальна.
Если соединение содержит два заместителя у бензольного кольца, то располагаться они могут тремя разными способами друг относительно друга. Часто вместо нумерации для 1,2-дизамещенных бензолов используют обозначение орто-, для 1,3-замещенных – мета-, а для 1,4-замещенных – пара-.

Изомерия аренов

Диметилбензолы изомерны друг другу. Изомерные триметилбензолы:

Им изомерны также метилэтилбензолы (приведем в пример один из них), а также пропил- и изопропилбензолы:

Физические свойства аренов

Арены похожи на остальные углеводороды – они нерастворимы в воде и легче ее. Бензол при комнатной температуре – бесцветная прозрачная жидкость со своеобразным запахом. Тпл = 5,5°С, Ткип = 80°С.
Бензол токсичен и легко воспламеняется.

Получение аренов

1. Переработка каменного угля
Каменный уголь нагревают без доступа воздуха до 1000°С. При этом получают смесь летучих веществ и твердый остаток – кокс. Часть летучих веществ при охлаждении конденсируется с образованием аммиачной воды и каменноугольной смолы – жидкой смеси органических веществ, из которой выделяют многие ценные соединения, в том числе и арены.

2. Риформинг (ароматизация нефти)

3. Тримеризация алкинов.

Характеристика химических свойств бензола

1. Бромирование

2. Нитрование 

3. Гидрирование.

4. Хлорирование бензола.